Sergey Klychkovs Bilder sind sowohl skurril als auch tiefgründig, fleißig und spontan. Klychkov konzentriert sich hauptsächlich auf die Porträtmalerei und ist besonders geschickt darin, die ausdrucksstarken Details des menschlichen Gesichts zu skizzieren. Obwohl er die bildende Kunst der Illustration vorzieht, suggerieren seine Bilder dennoch Erzählungen. Dies wird am deutlichsten, wenn seine Arbeit karikaturhaft unpassende Nebeneinanderstellungen von Phänomenen in fantastischen Landschaften darstellt, was Wurzeln in einer hochentwickelten fiktiven Geschichte impliziert. In The Moons (2015) verleiht Klychkovs Verwendung von Ölfarben seinem Thema einen folkloristischen Aspekt. Zwei weibliche Akte, die eine Mondphantasie darstellen, sitzen auf den Dächern von Häusern, während zwei weitere in der Luft fliegen. Eine fünfte weibliche Figur reitet auf einem lila Pferd durch die Mitte der Szene. Die verzerrte räumliche Verzerrung der Gliedmaßen der Figuren sowie der Häuser verleihen dem Bild ein dionysisches Gefühl, während Klychkovs Farbpalette diese Energie in eine aschfarbene Ruhe hüllt. An der Grenze zum Illustrierenden kann sich der Betrachter die Hintergrundgeschichte hinter einem solchen Werk nur vorstellen. Eingenommen von der fast küstennahen Ruhe des Gemäldes, mag sich der Betrachter in der gleichen Sorglosigkeit gefangen fühlen, mit der sich die beiden Frauen auf einem nächtlichen Dach räkeln.